Uruchomienie hostingu opartego na systemie Windows na głównym serwerze dedykowanym Linux

Mam dedykowany serwer Linux, na którym działa wiele aplikacji PHP. W zeszłym tygodniu próbowałem uaktualnić do dedykowanego systemu Windows Server, ale brakuje mi wiedzy informatycznej na temat systemu Windows i zbyt wielu problemów ze zgodnością (brak .htaccess i Helicon Ape tworzą problemy z kodowaniem w języku innym niż angielski, błędy DNS, błędy podstawowego uwierzytelniania, błędy SSL i wiele więcej. ..).
Potrzebuję obsługi systemu Windows dla projektu ASP.NET, nad którym pracuję.
Czy mogę w jakiś sposób połączyć się między serwerem dedykowanym opartym na systemie Linux a małym hostingiem opartym na systemie Windows, takim jak example.com będzie wskazywać aplikację na serwerze Linux, a example.com/dotnet wskaże jakąś aplikację na serwerze Windows?
Pamiętaj też, że również używam SSL.